不过，投资者对此的暗讽似乎超过了直接的庆祝：“如果被套了16年，恭喜你终于解套了！”Bespoke Investment Group 在给客户的报告中写道。

《纽约时报》指出，尽管有着Windows、Office两大现金奶牛，并且新首席执行官（CEO）Satya Nadella一直在谋求转变，有许多理由需要对微软创新高持怀疑态度。

首先，新高并不是真的，经通胀调整后，1999年53.60美元相当于今天的75.56美元，经历了上周的大涨之后，微软股价仍然处于55美元之下，因此真正的新高仍然道阻且长。

其次，微软能创下此次名义新高，回购功不可没。

对于这种既受欢迎又颇有争议股价提振措施，纽约大学公司金融学教授Aswath Damodaran表示，作为一个强有力的武器，回购本身并没有好坏之分。（回购是好是坏）“完全取决于公司、时点、以及如何使用它，”他表示。

在他看来，微软就把回购利用的很好，尽管回购会释放出公司以及现状处于不利位置的信号。“我欣赏微软的现实，”他表示。微软仍然产生大量的现金流，但是它已经过了超高速增长的时期。

 “科技公司的寿命和狗一样长，” Damodaran表示，“10岁通常相当于宝洁这样的公司的70岁。”微软的年龄开始在1990年代暴露，它自己也逐渐承认了这一点。“就像一个61岁的老人已经接受自己的年龄，并决定采取一些合乎年龄的行动。”

他的意思基本上是，微软用了大量的现金，通过回购来提振单位股价。1999年12月，微软的总市值超过6000亿美元，时至今日仅约4300亿美元。

数年来，微软一直在系统性地回购，减少股本总数。标普道琼斯指数高级指数分析师Howard Silverblatt对此进行了统计：截至今年6月的十年中，微软斥资1236亿美元回购股票，远超任何一家公司（尽管苹果公司正以902亿美元的金额加速追赶）。自2004年以来至今年6月，微软回购了1360亿美元的股票，股本总数减少了26%。